الدرس الأول 8 1 حلقة البنزين للصف 12

السلام عليكم ورحمه الله تعالى وبركاته تنتشر المركبات العضويه في الطبيعه وفي اجسام الكائنات الحيه بشكل كبير جدا وقد عرفت ان الهيدروكربونات تتكون من سلاسل كربونيه متصله قد تكون سلاسل مفتوحه متفرعه او غير متفرعه وقد تكون سلاسل مغلقه حلقيه وقد درست بعضا منها في السنوات السابقه وفي هذه الوحده وهي الوحده الاخيره باذن الله تعالى سنستكمل دراسه المشتقات الهيدروكربونيه وسنتناول الارينا والهالوجين و ارنات والفينولات والامينات بسم الله وعلى بركه الله نبدا يعتبر البنزين من المركبات العضويه المهمه جدا وقد تم استخدامه في المختبرات منذ القرن التاسع عشر كمذيب للمركبات العضويه لانه غير ذائب في الماء وهو مركب عديم اللون قويه الرائحه شديد السميه اذ يمكن امتصاصه عن طريق الجلد لذلك يصنف كماده مسرطنه والعياذ بالله وقد تم التوصل الى صيغته الجزيئيه اللي هي سي6 اتش 6 في القرن التاسع عشر يعني من زمان وبقيت صيغته البنائيه مبهمه طريقه ترابط ست ذرات الكربون مع ذرات الهيدروجين بنائيا او في الفراغ ظلت مبهمه اذ لم يستطع العلماء تصور شكلا هندسيا مكونا من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين كيف ترتبط فراغيا حتى تمكن العالم الالماني اوجست كيكولي من وضع مقترح للصيغه البنائيه للبنزين بعد ان راى ثعبانا يعض ذيله في المنام سبحان الله فالهم ذلك ان ذرات الكربون تترتب في شكل حلقي سداسي في البنزين اذ يحتوي على ثلاث روابط ثنائيه وثلاث روابط احاديه بين ذرات الكربون الست بالتناوب اذا وجود روابط ثنائيه يعني ان زين سيخضع لتفاعلات الاضافه بكل سهوله شانه شان الالكينات لكن العلماء وجدوا غير ذلك فعند اضافه ماء البروم الى الايثين يزول ماء البروم سريعا مما يدل على حدوث تفاعل بين الايثين وماء البروم لانه الكين بينما يحتاج البنزين الى ظروف تفاعل خاصه كي يحدث تفاعل الاضافه هذا هذا يعني ان البنزين ليس مثل كينات العاديه فضلا عن انه مع تطور التقنيات التحليليه تبين ان الروابط الست لها نفس الطول ونحن نعلم ان الروابط الاحاديه يختلف طولها عن الروابط الثنائيه اللي هي العاديه لكن في البنزين وجدوا ان الروابط الست لها نفس الطول ووجدوا ان طولها وسط بين طول الرابطه الاحاديه والرابطه الثنائيه كما ان شكل البنزين مستو تماما اي انه مسطح وروابطه الست متطابقه مما يعني ان تصور كيوكي غير دقيق ولحل هذا الاشكال اقترح العلماء انه يحدث تبادل مستمر ومتنا بين ذرات الكربون في الروابط الاحاديه والثنائيه يعني الروابط الثنائيه والاحاديه غير ثابته بين ذرات كربون بعينها انما يحدث تبادل وتناوب مستمر لهذه الروابط بين ذرات الكربون الست وهو ما يسمى بالرنين الريزونانس اي ان الصوره هذه الصوره رنين لهذه الصوره ولتوحيد الصورتين في صيغه واحده تم اقتراح رسم للبنزين كحلقه سداسيه تتوسطها دائره تمثل الروابط باي اذا هذه الخطوط الاضلاع السته عباره عن روابط من نوع سيجما احاديه حيث انه بين كل ذرتي كربون رابطه سيجما بينما تمثل الحلقه الدائريه في وسط المركب الروابط باي لفهم الشكل البنائي لحلقه البنزين يمكن استخدام مبدا التهجين فكل ذره كربون تكون ثلاث روابط سيجما واضح ان كل ذره كربون تكون ثلاث روابط سيجما رابطتي سيجما مع ذرتي الكربون المج وتين لها ورابطه سيجما مع ذره الهيدروجين لا يتم رسم ذرات الهيدروجين في حلقه البنزين للتسهيل لكنها موجوده وعند وجود اي ذرات اخرى مرتبطه بذرات الكربون الست يتم رسمها مع وجود ذرات الهيدروجين في الذرات الاخرى ضمنا وقد ذكرنا في الصف الحادي عشر انه يمكن استنتاج نوع التهجين لاي ذره من عدد روابط سيجما التي تكونها بما انها كل ذره كربون ستكون ثلاث روابط سيجما اذا سيكون التهجين في كل ذره كربون في حلقه البنزين من نوع اس بي 2 ثلاث روابط سيجما اذا اس واثنين بي اذا ثلاثه افلاك تدخل في عمليه تهجين اذا سيكون من نوع اس بي2 بينما يتبقى فلك بي في كل ذره كربون غير مشارك في عمليه التهجين يحوي كل فلك الكترونا واحدا غير مرتبط لان كلذ الكربون عندها اربعه ثلاثه راحوا في روابط سيجما بقي الكترون واحد غير مشارك في روابط سيجما موجود في فلك بي نقي مما يعني ان اجمالي الالكترونات الغير المرتبطه هو سته الكترونات تتداخل فصوص هذه الافلاك بي اله تداخلا جانبيا مكونه روابط باي فوق الحلقه السداسيه وتحتها دائما روابط باي كما درسنا انشا من التداخل الجانبي للافلا النقيه وتكون ويكون هذا التداخل بين الفصين تداخل جانبي بين الفصين بحيث ان الجزء العلوي من الفصين يكونان سحابه الكترونيه وكذلك الجزء السفلي منهما يكونان سحابه الكترونيه يعني اسفل الحلقه وفوق الحلقه وهي بذلك تكون غير متمركزه حول ذرتين محددتين انما منتشره او مطله على كامل الشكل مثل المظله مما يجعل البنزين اكثر استقرارا من الالكينات الالكينات تكون فيها الروابط الثنائيه متمركزه حول ذرتي كربون اللي بينهم رابطه ثنائيه يعني بين ذره الكربون هذه وهذه اذا هذه الرابطه باي بينما ذرات الكربون الاخرى لا علاقه لها بالسحابه باي مما يجعل الالكينات غير مستقره ويمكنها ان تتفاعل بسهوله وهذا التعليل لماذا تتفاعل الالك نات بتفاعلات الاضافه بسهوله بينما لا تخضع البنزين لهذه التفاعلات الا في ظروف خاصه ذلك بسبب ان الروابط باي تكون غير متمركزه حول ذرات محدده في البنزين بينما في الالكينات تكون عند روابط محدده ومتمرده حول ذرات كربون محدده السؤال الاول الف اذكر عدد الالكترونات المكونه للروابط باي في جزيء بنزين سته الكترونات ب اذكر نوع الافلاك الذريه التي تاتي منه الالكترونات المذكوره في الجزئيه الف فلاك بي جيم اشرح المقصود بالمصطلح الالكترونات غير المتمركزه في البنزين هي الكترونات حره الحركه تقع فوق حلقه البنزين واسفلها مكونه سحابه من الرابطه باي غير متمركزه حول ذرات محدده قارن من حيث تمركز الالكترونات بين الروابط باي في البنزين والرابطه باي في ثلاثه هيكسين بالنسبه للروابط باي في حلقه البنزين كما ذكرنا في الجزئيه ج لا تتمركز حول ذرات محدده انما تقع فوق واسفل حلقه البنزين اما في ثلاثه هكسين فان الرابطه تقع بين ذرتي الكربون ثلاثه واربعه اذا هي متمركزه حول ذ رتي الكربون رقم ثلاثه ورقم اربعه اما باقي الذرات في هذا المركب فهي بعيده كل البعد عن الرابطه باي كيف تتم تسميه المركبات التي تحتوي على البنزين الحلقي بشكل عام اي هيدروكربون يحتوي على حلقه بنزين او اكثر يصنف من عائله الارينا او المركبات الاروماتيه تذكر هذا الاسم جيدا والارت لها مشتقات كثيره حيث يتم استبدال ذره الهيدروجين احنا قلنا ست ذرات هيدروجين حول ذرات الكربون السته اذا يمكن استبدال ذره هيدروجين او اكثر بذرات او مجموعات مختلفه فارينا التي تحتوي على مجموعه الكايل تسمى الكايل ارنات مثل ميثايل بنزين ايثيل بنزين اما الارينا التي تحتوي على هالوجينات تسمى هالوجين ارنات اما الفينولات فهي ارينا تحتوي على مجموعه هيدروكسيل وهناك تسميات شائعه لبعض هذه المركبات بالاضافه الى اسمائها العلميه طبعا فهي دروكسي بنزين اسمه الشائع الفينول وميثيل بنزين اسمه الشائع تولوين بينما يحمل امينو بنزين اسم انيلين لكن في الاوساط العلميه طبعا يجب استخدام الاسم العلمي حسب نظام التسميه الدوليه واو ما يسمى بالايوباك يمكننا تقسيم تسميه الارينا ومشتقاتها الى ثلاث حالات الحاله الاولى عندما تكون حلقه البنزين متصله بفرع واحد فقط في هذه الحاله تتم تسميه الفرع اولا ملحوق باسم بنزين دون الحاجه الى استخدام الارقام مثل كلورو بنزين ميثايل بنزين امينو بنزين نيترو بنزين هيدروكسي بنزين ايثيل بنزين وهكذا سهله النوع الثاني وجود مجموعتين مستبدلين يعني وجود فرعين وهذا النوع يقسم الى طريقتين لك ان تختار احداهما ما لم يذكر ما يريد الطريقه الاولى اعتبار السلسله الرئيسيه هي البنزين والباقي فروع في هذه الحاله ينتهي الاسم بكلمه بنزين يعني اسم السلسله الرئيسيه تسبقه اسماء الفروع مرتبه ابجديا حسب الحرف الاول باللغه الانجليزيه دائما الفرع الذي يبدا باقرب حرف ابجدي ياخذ الرقم واحد هذه معلومه مهمه جدا ثم نكمل الترقيم من الجهه الاقرب الى الفرع الثاني لياخذ الفرع الثاني اقل رقم ممكن مثال في هذا المركب لدينا هنا فرعين نيترو وميثيل حرف الام يسبق حرف الان لذلك تاخذ مجموعه الميثيل رقم واحد ثم نكمل ترقيم ذرات الكربون في الحلقه لدينا ست ذرات كربون بحيث تاخذ مجموع النيترو اللي هي ال2 اقل رقم تلاحظ في الترقيم عكس عقارب الساعه تاخذ مجموعه النيترو رقم ثلاثه بينما عند الترقيم مع عقارب الساعه تاخذ الرقم خمسه اذا سنختار الترقيم الاول وبذلك سيكون اسم المركب واحد ميثايل ثه نيترو بنزين وبين الاسم والرقم شرطه وبين الاسم والاسم فراغ مثال اخر لدينا هنا مجموعه ميثايل ومجموعه هيدروكسي احداهما ستاخذ رقم واحد وهي التي تبدا باقرب حرف ابجدي لدينا اتش اللي هي الهيدروكسي ولدينا ام اللي هي الميثيل طبعا الاتش تاتي قبل الام في الابجديه الانجليزيه اذا واحد هيدروكسي وتاخذ الميثيل رقم اثنين طبيعي لانها هذا الاق اقرب لها رقم اثنين مع عقارب الساعه اذا سيكون اسم المركب واحد هيدروكسي شرطه اثنين شرطه ميثايل بنزين ويمكنك تطبيق نفس القاعده على المركب التالي الذي اسمه سيكون واحد واثنين شرطه ثنائي ميثايل بنزين الطريقه الثانيه هي اعتبار الاسم الشائع هو السلسله الرئيسيه والباقي فروع بحيث يبدا الترقيم من المجموعه الشائعه التي تاخذ رقم واحد بعدها يكمل الترقيم من الجهه الاقرب للفرع الثاني مثل المركب التالي هنا لدينا مجموعتين شائعين اما ان يكون كلوروبنزين او يكون فينول يعني السلسله الاساسيه يعني هل نعتبر الفينول السلسله الاساسيه ويعتبر الكلور فرع ام نعتبر كلوروبنزين هي السلسله الاساسيه ويكون الهيدروكسي فرع الجواب عند استخدام التسميه الشائعه ووجود مجموعتين شائعين فاننا نبدا الترقيم من المجموعه التي لها اكبر اولويه وقد تم ترتيب هذه المجموعات من قبل نظام الايوباك حسب اولويتها واتوقع ان عليك حفظ هذا الترتيب في الكتاب توجد اربع مجموعات فقط وعليك حفظها بذات الترتيب الاقل اولويه هي مجموعه الميثيل تليها مجموعه الامينو ثم مجموعه الهيدروكسيل واعلاها في الاولويه هي مجموعه الكربوكسيل واتوقع ان الهالوجينات هي الاقل في الاولويه لذلك غالبا ما تعتبر فروع ولا تكون ضمن السلسله الاساسيه عوده الى مثالنا السابق سنختار مجموعه الفينول كمجموعه كسلس اساسيه وبالتالي الكلور ستكون فرع لذلك مجموعه الهيدروكسيل ستاخذ رقم واحد والكلور رقم ثلاثه فيكون اسم هذا المركب ثلاثه كلورو فينول بينما هذا المركب سيكون اثنين ميثايل فينول لان اولويه مجموعه الهيدروكسيل اعلى من اولويه مجموعه الميثيل لذلك نلحق الوتش بالبنزين فتكون هي السلسله الرئيسيه وع ستكون الفينول سلسله رئيسيه والميثيل عباره عن فرع يتم ترقيمه بعد ترقيم مجموعه الهيدروكسيل وهذا ايضا يمكن تسميته اثنين ميثيل تولوين النوع الثالث وجود اكثر من فرعين في حلقه البنزين هنا يتم الترقيم لتعطي التفرعات المجموع الاقل من الارقام ثم يتم تسميه التفرعات ابجديا كل مسبوق برقمه حسب ترتيبها الابجدي في اللغه الانجليزيه ففي المثال التالي الاحتمالات كثيره مع الاخذ في الاعتبار انك تبدا الرقم واحد باحد هذه الفروع فعندما تبدا بالكلور مثلا تاخذ رقم واحد اما تتجه مع عقارب الساعه بالتالي البروم ستاخذ رقم 4 والفلور ستاخذ رقم 6 او عكس عقارب الساعه ستاخذ الفلور رقم اين والبروم رقم عه الترقيم مع عقارب الساعه سيكون مجموعه 11 بينما الترقيم عكس عقارب الساعه سيكون مجموعه سبعه لذلك سنختار الترقيم عكس عقارب الساعه ويكون اسم المركب اربعه برومو واحد كلورو اين فلورو بنزين طيب لماذا بدانا بالترقيم رقم واحد لذره الكلور ولم نبدا البروم مثلا غالبا عندما يكون لديك حلقه متصله يبدا الترقيم من الذرات التي تكون اكثر تفرع متقاربه يعني ذره الكربون المتصله بالكلور وذره الكربون المتصله بالفلور متجاورتان متتاليتان لذلك نبدا الترقيم من احدى هاتين الذرتين ولا نبدا من ذره بعيده لا يوجد بقربها فروع اخرى لان الشكل الحلقي لا توجد له بدايه ولا نهايه ليس ك السلاسل المفتوحه التي يسهل ترقيمها لها بدايه معروفه ونهايه معروفه اما في السلاسل الحلقيه فالتر قيم يحتاج الى كثير من التركيز لكن دائما ركز على الذرات التي تكون متقاربه وبها فروع كثيره احيانا لا يوجد فرق تكون الذرات الكربون المتفرعه متتاليه لذلك لا يهم الترقيم من اين تبدا فنرا عي هنا الابجديه فمثلا في هذا المثال لدينا بروم وفي الذره الاخرى كلور وفي الذره التي بعدها كلور اذا نختار البروم لتاخذ رقم واحد بينما تاخذ ذره الكلور الاولى والثانيه اين رقم اثنين وثلا اذا سيكون الاسم واحد برومو اثنين وثلاثه ثنائي كلورو بنزين السؤال ارسم الصيغه الهيكليه لكل من واحد وثلا وخ ثلاثي برومو بنزين اول شيء نبدا برسم حلقه البنزين ثم نحدد اي ذره على السلسله اي ذره كربون على البنزين لتكون رقم واحد ثم بعدها نختار ذره كربون رقم ثلاثه سواء من اليمين او اليسار بحيث يكون الترقيم ثابت ثم رقم خمسه وتخرج من هذه الفروع ثلاث ذرات بروم اثين واحد وثلاثه ثنائي كلورو خمسه نيترو بنزين ايضا نقوم برسم حلقه بنزين ثم من احدى الذرات التي ستكون رقم واحد تخرج ذره كلور ورقم ثلاثه تخرج ذره كلور والذره الكربون رقم خمسه تخرج مجموعه نيترو اللي هي ال ان ا