Hydrocarbon Power Crash Course Chemistry

سبق أن سمعتم هذا، ولكنه يستحق الإعادة. الكربون هو عصب الحياة. بل إنه كذلك درجة أننا عندما نستكشف الكواكب الأخرى فإن أول ما نبحث عنه هو المركبات التي تحتوي على الكربون. بل الواقع إننا في الماضي كنا نظن أن مركبات الكربون لا يمكن إنتاجها إلا بواسطة الكائنات الحية. لذا أطلق عليها علماء الكيمياء السابقين الاسم الذي ما زلنا نتداوله اليوم: المركبات العضوية. اعتبر العلماء آنذاك أن أصل الجزيئات البيولوجية يكاد يكون روحانيًا، وذلك حتى عام 1828 عندما اكتشف الكيميائي الألماني فريدريك فولر أن اليوريا، وهي أحد مركبات البول، بالإمكان تصنيعه ببساطة عن طريق تسخين سيانات الأمونيوم، وهو مركب غير عضوي. ذلك أثبت أن الجزيئات البيولوجية ما هي إلا مواد كيميائية يمكن تصنيعها ومعالجتها في المختبر. فجأة، وُلد فرع جديد من الكيمياء، واسمه الكيمياء العضوية. إنه فرع الكيمياء المفضل لدي. ولكن ما الذي يجعل الكربون مميزًا؟ في الواقع، يميزه الكثير. فمثل السيليكون، والذي تحدثنا عنه قبل بضعة أسابيع، يقع الكربون في المجموعة 14 في الجدول الدوري، وشأنه كشأن جميع العناصر في تلك المجموعة، فإنه يملك 4 إلكترونات تكافؤ. في الكربون يمكن لتلك الإلكترونات الأربعة الارتباط بذرات أخرى بترتيبات عديدة لتشكيل شتى التراكيب. ولهذا فإن مكانة الكربون في علم الأحياء شبيهة بمكانة السيليكون في علوم الأرض. فكما يُشكل السيليكون الأساس، ليس فقط للرمال وإنما أيضًا لمعظم صخور الأرض، يُشكل الكربون أساس غالبية الجزيئات البيولوجية. بل في الواقع جميع الجزيئات البيولوجية. صحيح؟ أجل. أبسط الجزيئات العضوية هي الهيدروكربونيات، والتي تحتوي فقط على الكربون والهيدروجين. ومن ذلك اشتُق الاسم. وتلك المركبات هي التي سنبدأ بها استكشافنا على مدار 6 أسابيع للكيمياء العضوية. وهي نقطة بداية جيدة، والسبب في ذلك يعود جزئيًا إلى كونها تتبع قواعد بسيطة وواضحة. عندما ترتبط جميع ذرات الكربون في جزيء هيدروكربون صرف بالعدد الأقصى من الذرات، أي أربع ذرات لكل ذرة كربون، بحيث لا تكون هناك روابط ثنائية أو ثلاثية في أي مكان، فإن هذه المركبات تُعتبر ممتلئة أو مشبعة. ذلك يعني أن جميع ذرات الكربون تتفرع منها أربعة روابط إما مع ذرات كربون أخرى وإما مع ذرات هيدروجين، وعندها تكون ذرات الهيدروجين مرتبطة بذرة كربون واحدة. لا أسئلة ولا استثناءات. هذه هي القواعد البسيطة التي تحكم بعض أنفع المُركّبات في العالم، أو على الأقل أشيعها. الهيدروكربونات التي نستخدمها كوقود ديزل أو بنزين أو ميثان أو بروبان. سوف تتعلمون كيف تبدو هذه المركبات وغيرها وكذلك معاني أسمائها وكيفية مشاركتها في التفاعلات التي تجعل كل شيئًا حيًا. مرحبًا بكم في عالم الكيمياء العضوية! "موسيقى البداية" جزئيات الهيدروكربون المشبعة تمامًا التي وصفتها قبل قليل تُعرف عادة باسمها الأبسط، ألا وهو ألكانات. أبسط الألكانات هو مركب لا بد أنكم سمعتم به مسبقًا، ألا وهو الميثان أو CH4، وهو المركب الرئيسي في الغاز الطبيعي. ثاني أبسط الألكانات يحتوي على ذرتي كربون متجاورتين كل منهما مرتبط بثلاث ذرات هيدروجين. هذا هو الإيثان، C2H6، وهو غاز آخر يُستخدم في الغالب في إنتاج البلاستيك. إذا أضفنا ذرة كربون أخرى وعدد كاف من ذرات الهيدروجين لملء الفراغات فإننا نحصل على مركب الألكان التالي، ألا وهو البروبان، C3H8. وهو أيضًا غاز في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي العادي. البروبان وقود شائع يُستخدم في الطهو والتدفئة وتشغيل المَركبات بالإضافة إلى كونه مُولد طاقة دافعة يُستخدم في علب رش الرذاذ وصولًا إلى بنادق كرات الطلاء. يمكننا القيام بهذا طوال اليوم، بحيث نضيف ذرات كربون للسلسلة ونعطي كل مركب جديد اسمًا، ولكن ذلك سيكون مملًا. إلا أن الأمور تزداد تشويقًا بانتقالنا إلى مركب الألكان التالي، ألا وهو البيوتان، C4H10، لأن هذا المركب له شكلان مختلفان. الشكل الأول هو الذي نتوقعه، فهو مجرد سلسلة ذرات كربون تلتصق بها ذرات هيدروجين حيثما اقتضى الأمر لجعل كل ذرة كربون تمتلك أربع روابط. هذا الشكل يُسمى البيوتان العادي أو ن-البيوتان. ولكن بإمكاننا أيضًا ترتيب ذرات الكربون الأربعة بشكل مختلف عن طريق صنع سلسلة من 3 ذرات كربون ثم جعل الذرة الرابعة تتفرع عن وسط السلسلة. هذا المُركب يُسمى إيزوبيوتان أو إ-بيوتان، ومع أنه يشترك في صيغته الكيميائية مع البيوتان العادي، إلا أن تركيبته تمنحه خواص مختلفة. على سبيل المثال، ن-البيوتان يغلي عند درجة حرارة سالب 0،5 مئوية، في حين أن الإيزوبيوتان يغلي عند درجة حرارة سالب 11،7 مئوية. هذه التراكيب المختلفة للمركبات ذات الصيغ الجزيئية المتماثلة تُسمى أيزومرات. وكلما أضفنا المزيد من ذرات الكربون إلى الجزيئات، كلما زادت الطرق التي يمكننا بها ترتيب تلك الذرات. عدد الذرات في البيوتان يسمح فقط بوجود أيزومرين، وهما ن-البيوتان والإيزوبيوتان. أما مركب البنتان، أي C5H12، فله ثلاثة أيزومرات، وC6H14، المعروف باسم الهكسان، له خمسة. مجددًا، يمكنني القيام بهذا طوال اليوم. ولكن بالنظر إلى جدول أعداد الأيزومرات المحتملة هذا يمكنكم أن تروا أنها تتفاقم بسرعة. العبرة المستقاة هنا هي أن الجزيئات التي تشترك في الكتلة وعدد الذرات يمكنها تشكيل تراكيب مختلفة، وبينما تتغير تراكيبها فإن خواصها تتغير أيضًا. كقاعد عامة، فإنه كلما زاد حجم وتعقيد مركب الألكان، كلما كانت جزيئاته متراصة أكثر، ما يعني أنه سيكون على الأرجح سائلًا أو صلبًا بدلًا من غازيًا في درجة حرارة الغرفة. وعليه فإن الألكانات ذات السلاسل الرئيسية المكونة من 5 إلى 18 ذرة كربون مثل الأوكتان والغازولين تكون سائلة في درجة حرارة الغرفة وتلك التي تحتوي على أكثر من 18 ذرة كربون مثل البارافين وغيره من الشموع تكون صلبة. الأرجح أنكم انتبهتم إلى كلمات عديدة سمعتموها من قبل، حتى خارج نطاق دراسة الكيمياء: أوكتان وبروبان وميثان وبارافين وهلم جرًا. وهذا مردّه الشعبية الهائلة التي تتمتع بها هذه المركبات في حيواتنا اليومية. كما قلت مسبقًا، إن الهيدروكربونات مفيدة للغاية بسبب أنواع التفاعلات التي يمكنها أن تشترك بها، والتي سأشرحها بإسهاب أكبر بعد قليل. ولكن أولًا، أظن أن الوقت قد حان لأن تعرفوا معاني هذه الأسماء. مثل لغة الكيمياء التي تحدثنا عنها قبل شهور، فإن تسمية المركبات العضوية لها نظامها الخاص من البادئات واللواحق والأرقام والذي ينبئنا بمحتويات المركب الذي يتم تسميته. يجب أن نعرف البادئات لأنها تشير إلى عدد ذرات الكربون الموجودة. إليكم مثالًا أعرف أنكم سمعتم به من قبل: الميث. بادئة "ميث" في الاسم تشير دائماً إلى جزيء أو فرع يحتوي على ذرة كربون واحدة. لذا، فإن الفرق بين الأمفيتامينات التي يصفها الأطباء والميثامفيتامينات التي تُباع في الشوارع هو أن الميثامفيتامينات لديها مجموعة ميثيل، أي CH3 بذرة كربون واحدة، في حين أن الأمفيتامينات لديها فقط ذرة هيدروجين واحدة. آمل أن يكون ذلك مفيدًا لكم. لا تتعاطوا المخدرات. أما "إيث" فتعني ذرتي كربون، و"بروب" تعني ثلاث ذرات و"بيوت" تعني أربعة. ومن هنا فصاعدًا ستكون غالبية البادئات مألوفة لكم من دروس الهندسة الرياضية ويمكنكم استعراضها في الجداول وتعلّمها. لن أسرها كلها. هناك بضعة قواعد للتسمية خاصة بالألكانات. أولًا، الألكانات تُسمى دائمًا استنادًا إلى أطول سلسلة متصلة ممكنة في التركيب. على سبيل المثال، مع أن هذه تبدو كسلسلة من 5 ذرات كربون تتقاطع مع سلسلة من 6 ذرات كربون، إلا أنها في الواقع تحتوي على سلسلة من 8 ذرات كربون إذا ما أمعنتم النظر فيها. هذا المركب يُعتبر "أوكتان"، مع سلسلة من ذرتي كربون متصلة بإحدى ذرات الكربون فيه. عندما تتصل سلاسل كربون قصيرة بسلاسل أطول هكذا، فإنها تظل تُسمى باستخدام البادئات نفسها، ولكننا نحلق بنهاية الاسم مقطع "يل" للدلالة على أنها مجرد ملحقات. هذه الوصلة ذات ذرتي كربون لذا، نسميها مجموعة إيثيل. والوصلة ذات ذرة الكربون الواحدة والتي تحول الأمفيتامين إلى ميثامفيتامين تُسمى مجموعة "ميثيل". تُمنح الوصلات أيضًا رقمًا للدلالة على موقعها في السلسلة التي تتصل بها. تُرقّم السلسلة الطويلة دائمًا بعدد ذرات الكربون فيها في الاتجاه الذي يعطي الوصلة أصغر رقم ممكن. لذا، إذا رقّمنا السلسلة بالطريقة الصحيحة، ستكون مجموعة الإيثيل في الموقع الرابع. ولكننا إذا رقمناها بالطريقة الخاطئة فستكون في الموقع رقم 5. الأرقام المنخفضة تربح، وعليه فإنها تُرقّم من اليسار إلى اليمين في هذه الحالة. وعندما نجمع أجزاء الاسم يكون هذا المركب هو 4 إيثيل أوكتان. تهانيّ! لقد أسميتم مركبكم العضوي الأول. الطلاب الألمعيين والمواظبين منكم سيكونون قد لاحظوا شيئًا هنا. في السابق، عرّفتكم على الإيزوبيوتان، وهو مركب يحوي أربع ذرات كربون ليست كلها متصلة في سلسلة واحدة. نُسمي هذا المركب إيزوبيوتان وهو نظير أيزومر للبيوتان، ولكن وفقًا لقواعد التسمية بالغة الأهمية هذه، فإنه ليس أي من أنواع البيوتان مطلقًا. أطول سلسلة كربون فيه طولها 3 ذرات كربون، وعليه فإنه "بروبان" تتفرع منه مجموعة "ميثيل". وإذا ما أردتنا منحه اسمًا تقنيًا فإن الإيزوبيوتان سيكون 2 ميثيلبروبان. ولكن بما أن ذرة الكربون الثانية هي المكان الوحيد الذي بإمكان مجموعة الميثيل الاتصال به من دون أن يتحول الجزيء مرة أخرى إلى بيوتان، فإن الكيميائيّ الحقّ سيُسقط رقم "2" ويسميه "ميثيلبروبان" فقط. والآن، افترضوا أن لديكم أكثر من نسخة من مجموعة واحدة متصلة بالسلسلة ذاتها، كأن تتصل مجموعتي ميثيل بمركب الألكان ذاته. في هذه الحالة، نضيف رقمًا لكل منهما ومن ثم نستخدم بادئات مثل "داي" أو "تراي"، أي ثنائي أو ثلاثي، للدلالة على محلقات متعددة. على سبيل المثال، إذا تفرع من سلسلة أوكتان مجموعتي ميثيل متصلتان بذرتي الكربون الثانية والخامسة، فإن المركب يُسمى 2، 5 - ثنائي ميثيل أوكتان. ومن جهة أخرى، إذا كانت لدينا ملحقات ذات أطوال مختلفة، فإننا نُسمي ونرقّم كل واحدة منها على حدة، مع الحرص على سردها حسب ترتيبها الأبجدي. لذا، إذا تفرع عن التركيب الذي استخدمناه قبل قليل مجموعة ميثيل عند ذرة الكربون الثانية ومجموعة إيثيل عند ذرة الكربون السادسة، فسيكون اسمه "5 - إيثيل - 2 - ميثيل أوكتان". هذه معلومة مفيدة للغاية لعدة أسباب. أولًا، لأن هناك تريليونات الطرق التي يمكن من خلالها أن تتكون المركبات العضوية. ولكن أيضًا لأن بإمكاننا السير بالاتجاه المعاكس مبتدئين بالاسم لبناء صيغة تركيبية منها. دعونا نجرب ذلك. سوف نبني مركب 4 - إيثيل - 3 ،5 - ثنائي ميثيل نونان. سنبدأ بالسلسلة الرئيسية، نونان. البادئة "نون" تشير إلى وجود 9 ذرات كربون. ثم نشيف مجموعة إيثيل، وهي سلسلة من ذرتي كربون، في الموقع الرابع ثم مجموعة ميثيل، وهي ذرة كربون واحدة، عند الموقعين الثالث والخامس. الخطوة الأخيرة هي إضافة عدد كاف من ذرات الهيدروجين لمنح كل ذرة كربون 4 روابط. والآن، أصبح الجزيء مكتملًا. الأمر أشبه بحل أحجية. بالطبع فإن هذه المركبات لا تكون موجودة في الطبيعة بمعزل عن غيرها. فشأنها كشأن أي مركب آخر، قد تدخل في مجموعة متنوعة من التفاعلات. ولكن هناك 3 أنواع من تفاعلات الألكانات من الأهمية بمكان بحيث ينبغي لنا استعراضها الآن. النوع الأول هو الذي جعل الألكانات أشيع أنواع الوقود للاحتراق أو الاشتعال. ستلاحظون أنني قلت "اشتعال"، فمن المفاهيم المغلوطة الشائعة حتى بين طلاب الكيمياء الاعتقاد بان الاحتراق يساوي الانفجار. ومع أن ذلك كان ليجعل الأمور مشوقة أكثر وكذلك أكثر خطورة إلا أن هذين الأمرين ليسا رديفين. الاحتراق هو نوع التفاعل الذي يزود سياراتنا وشواياتنا بالطاقة، بل وحتى الشموع، إلى جانب أنواع وقود أخرى من الألكانات. التفاعل العام للاحتراق يتطلب جزيء هيدروكربون وأكسجين ومصدر للطاقة الحرارية. نستخدم المثيان في هذا المثال، ولكن الطريقة ذاتها تنطبق على أي هيدروكربون صرف، والشيء الوحيد الذي يتغير هو المعاملات. نواتج الاحتراق الكامل لمركبات الهيدروكربون الصرفة تكون دائمًا ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء فقط. نوع التفاعل الرئيسي التالي الذي تخوضه الألكانات هو الهلجنة، وهو عندما يتم استبدال ذرات هالوجينات، مثل الفلور والكلور، بواحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في الألكان. على سبيل المثال، الكلوروفورم وهو مركب معروف اسمه الأصح هو ثلاثي كلور الميثان. وهو جزيء ميثان تفاعل مع غاز الكلور ما نتج عنه استبدال ذرات كلور بثلاثة من ذرات الهيدروجين. نوع التفاعل الأخير هو نزع الهيدروجين وهو كما يوحي الاسم يعني إزالة ذرات الهيدروجين من الألكانات. على سبيل المثال، يمكن نزع هيدروجين الإيثان عن طريق هذا التفاعل وكما ترون فإن النتيجة هي أن الكربون لا يعود مشبّعًا بالهيدروجين فيصبح لازمًا تشكيل روابط ثنائية أو ثلاثية لمنح ذرات الكربون الروابط الأربعة التي تحتاج إليها. الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية لها مجموعاتها الخاصة ذات قواعد وتفاعلات وخواص مختلفة عن الألكانات. وتلك المركبات هي موضوع حلقة الأسبوع القادم. شكرًا لكم على متابعة هذه الحلقة من Crash Course Chemistry. إذا كنتم منصتين فقد تعلمتم بعض التصنيفات المختلفة للمركبات العضوية، وكذلك تراكيب وخواص أبسط الألكانات. كما تعلمتم عن الأيزومرات وأسباب أهميتها، وعن كيفية تسمية الألكانات استنادًا إلى تراكيبها، وكيفية بناء تركيبة مركب ألكان استنادًا إلى اسمه. وأخيرًا، تعلمتم بضعة أنواع مهمة من التفاعلات الكيميائية التي تدخل فيها الألكانات، وهي الاحتراق والهلجنة ونزع الهيدروجين. كتبت هذه الحلقة إيدي غونزاليز ونقحها بلايك ديباستينو ومستشارنا لشؤون الكيمياء هو الدكتور هايكو لانغنر. الحلقة من تصوير ومونتاج وإخراج نيكولاس جنكنز وأشرف على النص كايتلين هوفمايستر ومصمم الأصوات هو مايكل أراندا. والرسومات الغرافيكية كالعادة هي من إعداد فريق Thought Café.